Die Sail wurde 1986 erstmals in Bremerhaven ausgetragen. Es folgten Veranstaltungen in den Jahren 1990 (Windjammer), 1992 (Deutscher Seeschifffahrtstag) und 1995, bevor man für die Zukunft ein Fünfjahresintervall festlegte. Das Festival erstreckt sich zumeist vom Kaiserhafen im Norden bis zum Fischereihafen im Süden, die meisten Schiffe liegen jedoch im Neuen und im Alten Hafen, in deren Bereichen auch der überwiegende Teil der LandAttraktionen platziert ist.
Quellen: Bundesarchiv; Wikipedia